E alla fine arriva Polly in streaming su altadefinizione Reuben Feffer, un analista di rischio per le assicurazioni sulla vita, sta festeggiando la luna di miele con la neo-moglie Lisa Kramer sull'isola di Saint Barthélemy, ma la sorprende a fare sesso con Claude, un istruttore di immersioni francese. Tornato a casa a New York da solo, cerca di rimettere insieme i pezzi della sua vita. Reuben va in una galleria d'arte con il suo amico Sandy Lyle, dove incontra l'ex compagna di scuola media Polly Prince.
La pellicola è una commedia romantica che ha per protagonisti Ben Stiller e Jennifer Aniston, affiancati da Philip Seymour Hoffman, Debra Messing, Hank Azaria e Alec Baldwin.